Ester ( Turunan Senyawa Alkana)


Ester atau alkil alkanoat, adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi -COO- dan rumus umum CnH2nO2. Ester merupakan salah satu senyawa yang istimewa karena
General formula of a carboxylate ester
General formula of a carboxylate ester (Photo credit: Wikipedia)
dapat ditemukan baik di buah-buahan, lilin, dan lemak. Ester juga memiliki bau yang harum sehingga banyak dimanfaatkan oleh manusia dalam berbagai bidang. Ester diberi nama alkil alkanoat, dimana alkil adalah gugus karbon yang terikat pada atom O (gugus R’) dan alkanoat adalah gugus R-COO-.
Adapun rumusan penentuan tata nama ester didasarkan pada beberapa hal:
  1. Rantai induk adalah rantai terpanjang yang mengandung gugus alkanoat.
  2. Penomoran dimulai dari atom C pertama yang terikat pada atom O.
Rumus penentuan tata nama senyawa ester secara umum adalah:
(no.cabang) (nama cabang) (nama rantai induk)
Contoh:
CH3-CH2-COO-CH2-CH3: etil propanoat
CH3-CH2-CH2-CH2-COO-CH3: metil pentanoat
CH3-CH2-COO-CH2-CH(CH3)-CH3: 2-metil propil propanoat
Ester memiliki beberapa sifat, yaitu:
1. Sifat Fisis
  • Lebih polar dari eter tapi kurang polar dibandingkan alkohol
  • Semakin panjang rantainya, ester semakin tidak larut dalam air
  • Dalam ikatan hidrogen, ester berperan sebagai akseptor hidrogen, tapi tidak dapat berperan sebagai donor hidrogen
  • Lebih volatil dibandingkan asam karboksilat dengan berat molekuler yang sama
2. Sifat Kimia
  • Dapat mengalami hidrolisis
  • Dapat mengalami reaksi penyabunan
Reaksi-reaksi ester:
1. Hidrolisis
Ester terhidrolisis dalam suasana asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi / pembentukan ester. Adapun reaksinya dapat ditulis sebagai:
CH3-COO-C2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH
2. Saponifikasi / penyabunan
Ester, khususnya ester lemak dan minyak, dapat bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH atau KOH menghasilkan sabun. Reaksi ini disebut saponifikasi atau penyabunan. Hasil samping reaksi ini adalah gliserol.
Berdasarkan jenis asam dan alkohol penyusun, ester dapat dikelompokkan dalam 3 golongan, yaitu ester buah-buahan, lilin, serta lemak dan minyak. Berikut adalah ketiga golongan tersebut:
1. Ester buah-buahan
Ester dari asam karboksilat suku rendah dengan alkohol suku rendah akan membentuk ester dengan 10 atau kurang atom C. Ester ini pada suhu kamar akan berbentuk zat cair yang mudah menguap dan memiliki aroma khas yang harum. Karena banyak ditemukan di buah-buahan atau bunga, ester jenis ini disebut sebagai ester buah-buahan. Contohnya adalah:
Etil format beraroma rum
Isopentil asetat beraroma pisang
Etil butirat beraroma nanas
Metil salisilat beraroma sarsaparila
Propil asetat beraroma pir
n-Oktil asetat beraroma jeruk manis
Metil butirat beraroma apel
2. Lilin
Lilin atau wax adalah ester dari asam karboksilat berantai panjang dengan alkohol berantai panjang juga. Beberapa jenis lilin tersebut contohnya:
Lilin lebah dari sarang lebah memiliki rumus C22,25H47,51COOC32,34H65,69
Spermacet dari rongga kepala ikan paus memiliki rumus C15H31COOC16H33
Carnacauba dari daun palem Brazil memiliki rumus C25,27H51,55COOC30,32H61,65
Namun perlu diperhatikan bahwa lilin yang dimaksud di sini bukan lilin yang sering dipakai ketika mati lampu ya, karena lilin tersebut termasuk golongan hidrokarbon parafin, bukan ester.
3. Lemak dan minyak
Lemak merupakan ester dari gliserol dengan asam-asam karboksilat suku tinggi. Lemak merupakan salah satu golongan ester yang paling banyak terdapat di alam. Adapun contoh lemak adalah lemak sapi, sedangkan contoh minyak adalah minyak jagung dan minyak kelapa. Apa yang membedakan lemak dan minyak? Lemak pada suhu kamar memiliki bentuk padat sedangkan minyak berbentuk cair, serta lemak bersumber dari hewan sedangkan minyak bersumber dari tumbuhan.
Sumber:
Michael Purba (“Kimia Untuk SMA Kelas XII”)
Dr. Ian Hunt – Basic IUPAC Organic Nomenclature Esters (http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/orgnom/esters/esters-01.html)

Silahkan anda berkomentar dengan sopan, semua saran dan kritikan sangat dibutuhkan untuk kemajuan blog ini karena itu saya sangat mengharapkannya
EmoticonEmoticon