Cerberus House: ALDEHID DAN KETON

ALDEHID DAN KETON

Salah satu gugus fungsi yang kita yaitu aldehid. Aldehid adalah suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada sebuah atau dua buah atom hidrogen. Nama IUPEC dari aldehida diturunkan dari alkana dengan mengganti akhiran “ana“ dengan “al“. Nama umumnya didasarkan nama asam karboksilat ditambahkan dengan akhiran dehida (Petrucci, 1987).

Aldehid dinamakan menurut nama asam yang mempunyai jumlah atom C sama pada nama alkana yang mempunyai jumlah atom sama. Pembuatan aldehida adalah sebagai berikut: oksidasi alkohol primer, reduksi klorida asam, dari glikol, hidroformilasi alkana, reaksi Stephens dan untuk pembuatan aldehida aromatik (Fessenden, 1997).

Salah satu reaksi untuk pembuatan aldehid adalah oksidasi dari alkohol primer. Kebanyakan oksidator tak dapat dipakai karena akan mengoksidasi aldehidnya menjadi asam karboksilat. Oksidasi khrompiridin komplek seperti piridinium khlor kromat adalah oksidator yang dapat merubah alkohol primer menjadi aldehid tanpa merubahnya menjadi asam karboksilat (Petrucci, 1987).

Keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil terikat pada dua gugus alkil, dua gugus alkil, atau sebuah alkil. Keton juga dapat dikatakan senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan dua karbon lainnya. Keton tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil (Wilbraham, 1992).

Pembuatan keton ynag paling umum adalah oksidasi dari alkohol sekunder. Hampir semua oksidator dapat dipakai. Pereaksi yang khas antara lain khromium oksida (CrO3), phiridinium khlor kromat, natrium bikhromat (Na2Cr2O7) dan kalium permanganat (KMnO4) (Respati, 1986).

Reaksi-reaksi pada aldehida dan keton adalah reaksi oksidasi dan reaksi reduksi. Reaksi oksidasi untuk membedakan aldehida dan keton. Aldehid mudah sekali dioksidasi, sedangkan keton tahan terhadap oksidator. Aldehida dapat dioksidasi dengan oksidator yang sangat lemah. Sedangkan reaksi reduksi terbagi menjadi tiga bagian yaitu reduksi menjadi alkohol, reduksi menjadi hidrokarbon dan reduksi pinakol (Wilbraham, 1992).

Sifat-sifat fisik aldehid dan keton, karena aldehid dan keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada oksigen, maka tidak dapat terjadi ikatan hidrogen seperti pada alkohol. Sebaliknya aldehid dan keton adalah polar dan dapat membentuk gaya tarik menarik elektrostatik yang relatif kuat antara molekulnya, bagian positif dari sebuah molekul akan tertarik pada bagian negatif dari yang lain (Fessenden, 1997).

Aldehid (alkanal)

Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen. Contoh senyawa aldehid adalah formalin yang sering digunakan dalam pengawetan zat organik.

REAKSI-REAKSI ALDEHID

Aldehida adalah golongan senyawa organik yang memiliki rumus umum R-CHO. Beberapa reaksi yang terjadi pada aldehida antara lain:

1. Oksidasi

Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan pereaksi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat. Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Pereaksi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk larut kembali. Pereaksi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida (Ag2O). aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaaskan unsur perak (Ag).

Bila reaksi dilangsungkan pada bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.

Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian, yaitu Fehling A dan Fehling B. fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B merupakan campuran larutan NaOH dan kalium natrium tartrat. Pereksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling, ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO.

Reaksi Aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Pereaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi (seperti glukosa) dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).

2. Adisi Hidrogen (Reduksi)

Ikatan rangkap –C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi oleh gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reduksi.

MANFAAT ALDEHID

· Larutan formaldehida 37% dalam air (formalin) untuk mengawetkan specimen biologi dalam laboratorium / museum, karena dapat membunuh germs (desinfektan).

· Formaldehida untuk membuat plastic terms set. damar buatan serta insektisida dan germisida.

· Etanal atau asetaldehida sebagai bahan untuk karet atau damar buatan. Zat warna dan bahan organic yang penting misalnya asam asetat, aseton, etilasetat, dan 1- butanol.

Zat ini sampai sekarang banyak diproduksi melalui :

- Oksidasi methanol dengan oksigen dar udara diberi katalis Cu

2CH3 – OH + O2 ----> 2H – CHO + 2H2O

- Reduksi CO dengan gas hydrogen :

Campuran gas CO dan hydrogen yang dialirkan melalui katalisator Ni atau Pt sehingga gas CO direduksi menjadi formaldehida.

CO + H2 ----> H – CHO

- Distlasi kering dari garam format :

2H + COONa ----> H – CHO + Na2CO3

Keton (alkanon)

Keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. contoh senyawa keton adalah aseton yang dapat digunakan untuk pembersih kuteks.

Gugus karbonil ialah satu atom karbon dan satu atom oksigen yang dihubungkan dengan ikatan ganda dua. Gugus ini merupakan salah satu gugus fungsi yang paling lazim di alam dan terdapat dalam karbohidrat, lemak, protein, dan steroid. Gugus fungsi ini dijumpai dalam senyawa aldehid dan keton (Wilbraham dan Matta, 1992: 82).

REAKSI-REAKSI KETON

1) Reduksi keton oleh hidrogen akan menghasilkan alkohol sekunder

2) Oksidasi

Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehid. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehid dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.

a) Aldehid + pereaksi Tollens à cermin perak

b) Keton + pereaksi Tollens à tidak ada reaksi

c) Aldehid + pereaksi Fehling àendapan merah bata

d) Keton + pereaksi Fehling à tidak ada reaksi

e) Larutan Fehling Larutan fehling adalah larutan basa bewarna biru tua. Larutan fehling dibuat dari Cu(II) sulfat dalam larutan basa yang mengandung garam Rochelle, sehingga diperoleh ion kompleks Cu(II) tartrat.

f) Larutan Tollens Larutan tollens dibuat dengan mencampur NaOH, AgNO3, dan NH3 sehingga terbentuk ion kompleks [Ag(NH3)2]+. Reaksinya adalah sebagai berikut:Ion kompleks [Ag(NH3)2]+ direduksi oleh aldehida/alkanal menjadi Ag, membentuk endapan Ag menyerupai cermin perak pada dinding tabung.

MANFAAT KETON

Keton yang paling banyak digunakan adalah propanon.Propanon dalam kehidupan sehari-hari dan perdagangan lebih dikenal dengan nama aseton. Kegunaan utama aseton sebagai pelarut untuk lilin, plastik, sirlak, dan pelarut selulosa asetat dalam memproduksi rayon. Aseton juga digunakan untuk pembersih pewarna kuku (kutek). Beberapa keton siklik yang berbau harum digunakan untuk membuat parfum. Kerjakan

Senyawa keton yang paling banyak digunakan dalam kehidupan sehari-hari adalah aseton atau propanon.Aseton banyak digunakan sebagai :

1. Pelarut senyawa karbon, misalnya sebagai pembersih cat kuku.

2. Bahan baku pembuatan zat organic lain seperti chlaroform yang digunakan sebagai obat bius.

3. Selain aseton beberapa senyawa keton banyak yang berbau harum sehingga digunakan sebagai campuran parfum dan kosmetika lainnya.